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2,2,4-Trimethylpentan (häufig auch Isooctan genannt) ist eine farblose flüssige chemische Verbindung, die zur Gruppe der gesättigten, verzweigten Kohlenwasserstoffe (Alkane) gehört. Es ist ein Isomer des Octans. Mit Hilfe von 2,2,4-Trimethylpentan wurde die Skala der Oktanzahlen festgelegt, ein Maß für die Klopffestigkeit eines Ottokraftstoffes. 2,2,4-Trimethylpentan wird dabei per definitionem die Oktanzahl 100 zugewiesen.

• Gewinnung und Darstellung

• Eigenschaften

• Physikalische Eigenschaften

• Sicherheitstechnische Kenngrößen

• Verwendung

• Einzelnachweise

2,2,4-Trimethylpentan wird durch Dimerisation und anschließende Hydrierung von Isobuten oder aus Isobuten und Isobutan gewonnen.

2,2,4-Trimethylpentan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem benzinartigen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 99 °C.cite-ref-gestis-2-18[2] Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 30,79 kJ·mol−1.cite-ref-majer-5-0[5] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,93679, B = 1257,840 und C = −52,415 im Temperaturbereich von 297,5 K bis 373,3 K.cite-ref-6[6] Als kritische Daten sind die kritische Temperatur mit Tc = 270,65 °C, der kritische Druck mit pc = 25,7 bar und ein azentrischer Faktor mit ωc = 0,30346 bekannt.cite-ref-7[7] Die Löslichkeit in Wasser ist bei 25 °C mit 2,2·10−4 Ma% äußerst gering.cite-ref-smallwood-8-0[8] Umgekehrt lösen sich bei 25 °C nur 0,011 Ma% Wasser in 2,2,4-Trimethylpentan.cite-ref-smallwood-8-1[8] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit n-Heptan, n-Octan, Cyclohexan, Toluol, Ethylbenzol und Tetrachlormethan gebildet.cite-ref-smallwood-8-2[8]

| Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] | Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln [ 8 ] |

|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|

| Lösungsmittel | | Wasser | Methanol | Ethanol | n -Propanol | 2-Propanol | Isobutanol | 2-Butanol | Acetonitril | | | |

| Gehalt C 8 H 18 | in Ma% | 89 | 47 | 58 | 59 | 46 | 73 | 66 | 40 | | | |

| Siedepunkt | in °C | 79 | 59 | 72 | 85 | 77 | 92 | 88 | 69 | | | |

2,2,4-Trimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −9 °C.cite-ref-gestis-2-19[2]cite-ref-brandes-9-0[9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% (34 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6 Vol.‑% (290 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).)cite-ref-gestis-2-20[2]cite-ref-brandes-9-1[9] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9 bar.cite-ref-gestis-2-21[2]cite-ref-brandes-9-2[9] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt.cite-ref-chemsafe-10-0[10] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.cite-ref-chemsafe-10-1[10] Mit einer Mindestzündenergie von 1,35 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.cite-ref-chen-11-0[11] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.cite-ref-gestis-2-22[2]cite-ref-brandes-9-3[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

• Verbesserung der Klopffestigkeit in Ottokraftstoffen

• Flugzeugtreibstoff (Brennwert: 44,7 MJ/kg)

• Lösungsmittel für Lacke

• wird zur Herstellung von Paraffin (z. B. für Kerzen) oder bestimmten Arten von Polyethylen verwendet

• Trägerstoff / Matrix für chemische Analysen, speziell in der Petrolchemie

cite-note-cosing-11. Eintrag zu ISOOCTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu 2,2,4-Trimethylpentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Oktober 2025. (JavaScript erforderlich)

cite-note-crc90-3-508-32. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-508.

cite-note-clp-100-007-964-43. Eintrag zu 2,2,4-trimethylpentane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

cite-note-majer-55. ↑ V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.

cite-note-66. ↑ C. B. Willingham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons. In: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.). 35, 1945, S. 219–244.

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cite-note-smallwood-88. ↑ I. M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties. Arnold, London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 27–29.

cite-note-brandes-99. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

cite-note-chemsafe-1010. ↑ Chemsafe Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. November 2024.

cite-note-chen-1111. ↑ Hsu-Fang Chen, Chan-Cheng Chen: A quantitative structure activity relationship model for predicting minimum ignition energy of organic substance in J. Loss Prev. Proc. Ind. 67 (2020) 104227, doi:10.1016/j.jlp.2020.104227.